O primeiro passo é verificar se as as callbacks no Bling estão todas ativas, acessandoConfigurações de Integrações > Sua integração do Enviando > Callbacks > Callbacks de Pedidos de Venda e Nota Fiscal precisam ficar ativos.
2- No Enviando tem um módulo chamado Tarefas Recursivas, você pode executar sempre que precisar a tarefa : seek_missed_orders, Buscar pedidos que não foram inseridos por meio de retornos de chamada essa tarefa força o Enviando buscar pedidos "Perdidos", ela é executada automaticamente a cada 30 minutos, após executar a tarefa espere ser exibida a mensagem de sucesso na tela, esse processo pode demorar alguns minutos.
3- Se após esses passos, mesmo assim os pedidos não entrarem, acesse o pedido no Bling e altere o status do pedido para algum status que Não seja Atendido e depois volte o pedido para Atendido, isso força o Bling enviar uma nova callback para o Enviando e o pedido integrar.